Care este mecanismul de reacție a iodurii de tetrabutilamoniu?

Iodura de tetrabutilamoniueste un reactiv utilizat pe scară largă în diverse reacții chimice.Una dintre cele mai interesante și mai studiate aplicații ale TBAI este utilizarea sa în sinteza azidelor.

Sinonim:TBAI

Numar CAS:311-28-4

Proprietăți

Formulă moleculară

Formula chimica

C16H36IN

Greutate moleculară

Greutate moleculară

369,37 g/mol

Temperatura de depozitare

Temperatura de depozitare

 

Punct de topire

Punct de topire

 

141-143℃

chimic

Puritate

≥98%

Exterior

Exterior

cristal alb sau pulbere albă

Iodura de tetrabutilamoniu, cunoscută și sub numele de TBAI, este un reactiv utilizat pe scară largă în diferite reacții chimice.Una dintre cele mai interesante și mai studiate aplicații ale TBAI este utilizarea sa în sinteza azidelor.Dar care este mecanismul din spatele acestui răspuns și cum contribuie TBAI la acesta?

 

Mecanismul de răspuns al TBAI este destul de complex și implică mai mulți pași cheie.În general, această reacție implică generarea in situ de hipoiodit din TBAI și un co-reactant cunoscut sub numele de TBHP.Acest hipoiodit reacţionează apoi cu un compus carbonil pentru a forma un intermediar care este ulterior azidă.În cele din urmă, hipoioditul este regenerat din nou prin oxidare.

Primul pas în mecanismul de reacție implică generarea de hipoiodit din TBAI și TBHP.Acesta este un pas critic, deoarece inițiază reacția prin furnizarea de specii de iod necesare pentru oxidarea ulterioară a carbonilului.Hipoiodatul este foarte reactiv și este capabil să promoveze multe reacții chimice diferite, inclusiv halogenarea și oxidarea.

Odată ce hipoiodul este format, acesta reacționează cu un compus carbonil pentru a forma un intermediar.Acest intermediar este apoi azidat folosind un reactiv imid, care adaugă doi atomi de azot la moleculă și, în esență, o „activează” pentru reacții ulterioare.În acest moment, TBAI și-a îndeplinit scopul și nu mai este necesar în reacție.

 

Pasul final al mecanismului implică regenerarea hipoioditului.Acest lucru se realizează prin oxidare folosind coreactanți precum peroxidul de hidrogen.Regenerarea hipoioditului este critică, deoarece permite reacției să continue ciclul și să producă mai multe azide.

În general, mecanismul de răspuns al TBAI este foarte elegant și eficient.Prin generarea de hipoiodit in situ și utilizarea acestuia pentru a oxida compușii carbonilici, TBAI permite generarea de azide care altfel ar fi dificil sau imposibil de sintetizat.Fie că sunteți un chimist care lucrează într-un laborator de cercetare sau un producător care dorește să producă materiale noi, TBAI are multe de oferit.Încearcă azi!


Ora postării: 14-jun-2023